1874년 미주리 루이지애나에서 태어났다. 네브래스카 대학을 졸업하고 미국-스페인 전쟁에 참전했다. 퇴역 후에는 콜로라도 덴버에서 클레이슨 지도 회사를 설립하고 미국과 캐나다의 도로 지로를 최초로 만들었다.
1926년 클레이슨은 자신의 성공 경험을 바탕으로 고대 바빌론의 우화 형식을 빌려 글을 쓰기 시작했다. 그가 쓴 절약, 금융, 재테크에 관한 글은 은행과 보험업계에서 선풍적인 인기를 끌었다. 그의 글은 수많은 사람들에게 금융 지식을 일깨우며 불멸의 스테디셀러가 되었다.